苏东坡在阳羡购得田产后，心情感到少有的顺畅。他给贾收（字耘老）写信说，自己已经在阳羡买了田产，如果朝廷可怜自己的残生，允许自己在这里安居下来，就会在荆溪边建一所房子，了此一生。
到时候，希望老贾能驾一叶扁舟来看望自己。
甚至，苏东坡在离开宜兴的舟中竟又动笔写起了日久已生疏的小楷，将自己先前写给大表哥文与可的《寄题与可学士洋州园池三十首》抄了下来。写完后还作了跋：久不作小楷，今日忽书此一纸。
我们知道，此时东坡先生的心情是沉静和幸福的。
苏东坡从宜兴返回常州，继而北上扬州。
扬州守吕公着置酒，终日却不交一语，东坡先生昏然欲睡，见府中歌者唱曲“夜来陡觉罗衣薄”，遂为歌者题了团扇。
十月十九日，苏东坡在扬州上表，向朝廷乞扬州居住。在表中，苏东坡详述了自己一家人目前已有饥寒之忧，好在常州还有些土地，能够解决温饱问题。
但是，上表之后再没有下文，后得知该表被扣押而未能投进。
在扬州，苏东坡是第三次经过平山堂了。
平山堂位于扬州西北的大明寺侧，乃欧阳修知扬州时所建。欧阳修是苏东坡的恩师，是对苏东坡一生影响巨大的人。欧阳修于庆历八年（1048）知扬州时建造的平山堂。在这里，苏东坡睹物思人，写下了这首着名的《西江月》：
三过平山堂下，半生弹指声中。十年不见老仙翁。壁上龙蛇飞动。
欲吊文章太守，仍歌杨柳春风。休言万事转头空。未转头时皆梦。
苏东坡在作此词之前，已经两次到过扬州。
第一次，是苏东坡熙宁四年（1071）由京赴杭任通判，南下经扬州；第二次，是熙宁七年（1074）由杭州移知密州，北上途经扬州。这是苏东坡第三次到扬州平山堂，恩师欧阳修早已仙逝，而堂上仍留有他遒劲的手迹，更让人心生缅怀之念，因作此词。
苏轼受佛家思想影响颇深，习惯用佛家的色空观念看待事物。
白居易诗云“百年随手过，万事转头空”，苏轼则更进一步认识到“休言万事转头空，未转头时是梦”。这种携带某种禅意玄思的人生偶然的感喟，其中深深地埋藏着某种要求彻底解脱的出世意念。
离开黄州后，苏东坡深深地怀念黄州山水的清秀脱俗，世风的醇厚善良。那里的人，即使市井中的小民，也知道尊重爱戴贤人。
王禹偁做过黄州太守，黄州百姓对他念念不忘。韩琦只是因家业困难，随兄长在黄州居住过，黄州百姓也是对他歌功颂德。
于是，苏东坡就想到把韩魏公的诗摹写下来刻石，想以此来让黄州百姓对王韩二人的不尽之思有所寄托，这样可能也会让黄州人记住自己吧！
苏东坡为徐大正的“闲轩”题了诗，徐大正自从在黄州认识了苏东坡，二人遂成知己。此次苏东坡北上，徐大正一直舟从数百里，将苏东坡送至淮水之滨方还。
等苏东坡舣舟竹西时，又与杜介一起去拜访庆老，但未得。
“竹西”对于扬州，是一个具有深厚历史文化内涵的专有名词，是一份重要的历史遗产和文化资源。“竹西”二字，具有巨大的时空跨度、深远的历史影响和优美的文化韵味。
将要离开竹西时，苏东坡为怀念李公择而作了诗，其时公择在礼部侍郎任。
杜介与苏东坡自扬州沿淮北上，过了邵伯湖，抵达高邮。
在这里，苏东坡与秦观相会，同时还在当地人陈直躬处士所画的雁图上作了题跋。与秦观见面后，杜介南返扬州。
元丰七年（1084）冬至日，苏东坡到了楚州（今淮安）。
在这里，苏东坡去了同年蔡承禧的西阁，此时的蔡承禧为淮南转运副使，置司楚州。苏东坡还拜访了王安石的侄子王斿（音流）（字元龙）。
“迟留岁暮江淮上，来往君家伯仲间。”（《和王斿二首·其一》）这是苏东坡唱和王斿的诗，苏东坡在金陵与王安石游，又在楚州会晤了其侄，所以说是来往于他们王家的叔侄之间。
王斿之父王安国是苏东坡的至交，也是认为其兄的变法“聚敛太急”的人，与东坡也算是志同道合之人。
在楚州，楚州守田待问（字仲宣）向东坡先生赠诗，苏东坡唱和之。
秦观送苏东坡至淮上，分别之时，苏东坡赋《虞美人》词赠之，秦观亦回赠以诗。
腊月初一，苏东坡抵达泗州，其时淮水已轻微上冻，暂留在泗州。
在泗州期间，苏东坡拜谒了普照王塔，访问了襄禅师的僧房，光看了禅师所珍藏的佛骨舍利子，遂施舍了一段山木用以供养。
此时，王巩已从宾州北归，住在南都。正好黄寔（字师是）要遣人去南都，苏东坡赶忙把给王巩的信以及新做的和王巩诗也一并捎去。
黄寔的母亲便是章惇的姐姐。
熙宁六年（1073），黄寔参加殿试考中进士，而苏辙在陈州的教谕生涯也行将结束。朋友再次面临离别时刻，由于两人相处时间较长，培养出了深厚情谊，为使这段情谊锦上添花，黄寔又先后把自己的两个女儿分别嫁给了苏辙的两个儿子苏适和苏逊。
从此，苏、黄两家从相视莫逆的友情，升华到了相濡以沫的亲情。而苏东坡对这两门喜上加喜，亲上加亲的婚事，也是相当满意的。
苏东坡离黄州，渡淮河，经山阳来到泗州（今江苏盱眙），眼看已近年关，他决定与家人留在当地守岁。
没曾想，到了除夕之夜，苏家的姻亲黄寔如天降般来到东坡先生的公寓，并带了两樽扬州私酿美酒，很大的食盒内装满珍馐美味，与苏家一同守岁。与黄寔在一起过完年，经济已是捉襟见肘的苏东坡再撰《乞常州居住表》。
这次苏东坡已经长了个心眼，不再走常规路线，而是遣人进入京师的钟鼓院直接投下。
在这份重写的《乞常州居住表》中，苏东坡主要向朝廷谈了以下几点理由：
一是离开黄州后，一路上受风涛的惊吓，全家人都得了重病，一个小儿子病死。二是如今刚到泗州，离汝州尚很远，况且还需陆行。如今自己已是无屋可居，无田可耕食，全家二十多口，面临的饥寒近在朝夕。三是圣上念旧情，训词中有“人才实难，弗忍终弃”之语。
况且自己在徐州任职期间，黄河淹城之时，自己带领民众日夜奋战，保全了城中的百姓。又启用程棐，抓获了谋反的李铎、郭进等人。
由于这些理由，苏东坡想乞求朝廷的皇恩仁慈，少赐哀怜，让罪臣先一直先向前走着，等候朝廷降下的旨意。
写罢乞表，苏东坡赋诗赠梁冲道人。
梁道人如今在京师，此人以吐纳医药为术，东坡先生被贬时与之认识。据说，苏东坡当年应进士举时的论卷《刑赏忠厚之至论》为梁道人所得。
过泗州盱眙县的龟山时，诗赠此地的辩才禅师。但这位并非元静（辩才），二者不是同一个人。
见到蔡承禧时，老蔡给苏东坡唐林夫送的端砚一方，还服了一封书信，另外还有张遇所制的墨半螺。
张遇，黟县人，他是宋代油烟墨的创始者，以制“供御墨”而闻名于世。他制的墨因加入了麝香、金箔而称为“龙香剂”，其配方一直相传至今，成为墨中极品。
至于这方端砚，苏东坡觉得材质虽好，但体积小而且凸起，磨墨不很方便。制砚的人意图是等数百年后，砚磨平了就便于研磨了。这在苏东坡看来，有点考虑得太多了。
因淮河上冻滞留泗州期间，苏东坡与泗州守刘士彦一起过南山，赋《行香子》，在雍熙塔下赋《如梦令》。
还曾与刘倩叔、刘仲达游南山，会晤泗州通判陈敦、淮南提举黄寔，见三佛斋使者过，为文记之。
苏东坡在泗州，尝题南山监仓的萧渊（字潜夫）的东轩和清淮楼、淮山楼，并为雍秀才画的草虫人物题诗。
当苏东坡流连于风花雪月的诗词文章之时，蔡承禧病逝的消息传来，苏东坡忍痛为这位对自己照顾有加的朋友写了祭文。
料理好蔡承禧的后事，又传来侄子苏千乘秋试失利的消息。苏东坡在给劝慰侄子的信札中的原话是：“秋试又不利，老叔甚失望。”让人一度怀疑苏东坡一下子穿越到了现代。
苏东坡还告诉侄子，自己在宜兴买了田地，准备终老于此。乞常州居住的表，从邸报上已经知道朝廷准许了。还想着能与贤侄在南都一见。
苏东坡一家子在泗州度岁时的额除夕夜，黄寔送来了酥酒。“使君半夜分酥酒，惊起妻孥一笑哗。”（《泗州除夜雪中黄师是送酥酒二首·其一》）让东坡先生的心里顿时有了他乡遇故知的温暖。
元丰八年（1085），正月初一。
苏东坡闲来无事，冒雪从泗州过淮谒客，归来后赋诗两首。新年里，访当地的刘倩叔射堂，作诗赠之。
离泗州北行时，听到岸上的骡马的铃铛声响，东坡先生感到欣然而乐。因为很久以来都走水路，好长时间没有听到这种声音了。
正当自己要上书要求到常州居住，难道是自己的鱼鸟之性，终将安于江湖吗？
到了安徽灵璧县，苏东坡游览了兰皋亭，并题了诗。
苏东坡还把年关前后所作的七首诗书写下来，赠给了贫贱之妻王闰之。
上元节，苏东坡夜宿宿州，去看望了病中的石康伯。苏东坡自苏东坡被贬到边远的蛮荒之地后，每逢听到有人操蜀中口音的，就会回过头对着他笑。况且，苏东坡觉得石康伯与自己即是亲戚，人品又好。别人见他获罪都躲得远远的，石康伯却从没有这样做过。
看完石康伯，苏东坡给徐州开元寺僧法明回信，说自己获准居住常州，目前正前往南都，随后就要回南方。王巩、黄庭坚等人得知苏东坡已获准居常的消息，都作诗以庆贺。
二月初九，沈括的侄子沈辽去世，令苏东坡十分难过。
苏东坡居黄期间，沈辽还曾致简苏东坡，想让东坡先生给他的“云巢”做一篇记文。但由于贬谪时期的避嫌之需，苏东坡没有写这篇文章。