在翁翌皇的引见下，郑芝龙终于见到了传说中的李旦，只见李旦端坐在主位上，目光深邃如渊，周身散发着一种不怒自威的气势。
郑芝龙心中不免有些紧张，连忙恭敬地行了一礼，道：“晚辈郑芝龙，拜见李大当家！久闻大当家威名，纵横四海，义薄云天，今日得睹尊颜，实乃芝龙毕生之幸！”
李旦并未立刻让他起身，只是淡淡地“嗯”了一声，手中的玉胆发出规律的轻响。
过了片刻，他才缓缓开口，声音不高，却带着一种久居上位的压迫感：“泉州郑家……听说你随舅父黄程跑过澳门、马尼拉？我与他倒也有些交情。”
“回大当家，正是。晚辈自幼便一直跟随随舅父在濠镜澳（澳门）、吕宋等地经营些微末生意，见识浅薄，让大当家见笑了。”郑芝龙依旧保持着躬身的姿态，回答得不卑不亢。
“哦？”李旦似乎提起了一丝兴趣，“那你说说，从月港贩生丝至长崎，走哪条水道最近？途中可能会遇到哪些麻烦？若遇上官府巡船，又当如何应对？”
这些问题看似寻常，实则刁钻，既考校对方对航路的熟悉程度，也试探其应对突发情况的机变能力，甚至隐含了对官方态度的窥探。
郑芝龙心中凛然，知道这是第一道关卡。他略一思索，便条理清晰地回答道：“回大当家，若论快捷，当趁初夏西南风起，自月港出发，过澎湖，沿台湾西海岸北上，借黑潮之势直抵琉球附近，再转向九州。此路虽稍远，但可避开闽浙沿海众多巡检司，且洋流助力，航速更快。麻烦嘛，一是风浪，夏季台风莫测；二是可能遇上零星海寇，不过报上大当家的名号，想必也能给几分薄面；三是……或许会碰上那些不懂规矩的红毛夷船。”他顿了顿，继续道，“若不幸遇上官府巡船，若其势大，当以规避为上，我船轻快，未必不能走脱。若其势单……嘿嘿，这茫茫大海，偶有船只失踪，也是常事。当然，最好是能打点好沿途关节，使其睁一只眼闭一只眼。”
他回答得滴水不漏，既展现了丰富的航海知识，也透露出一股恰到好处的狠辣与务实，最后还隐晦地点出了“打点”的重要性，这深合海盗集团的生存之道。
李旦眼中闪过一丝不易察觉的赞赏，但他并未表露，转而问道：“听说你还会几句红毛夷和佛朗机的话？”
“略知皮毛，日常交易尚可应付。”郑芝龙谦虚道，随即用葡萄牙语流利地说了一句：“愿上帝保佑我们的交易顺利。”（que deus aben?oe nosso negocio.） 又用荷兰语补充了一句：“利润是友谊的基础。”（winst is de basis van vriendschap.）
这几句简单却地道的夷语，让在座的一些头目都露出了惊讶的神色。与夷人打交道是他们生意的重要部分，一个既懂海事又通夷语的年轻人，无疑价值大增。
李旦脸上的线条似乎柔和了一丝，他摆了摆手：“起来说话吧。”
“谢大当家！”郑芝龙这才直起身，但依旧微微躬身，姿态放得很低。
接下来的谈话，李旦不再考校，而是看似随意地聊起了海上见闻、各地风物，甚至对朝廷在沿海地区动向，乃至辽东地区的战事。
郑芝龙小心应对，言辞间既流露出对朝廷某些政策（如海禁）导致民生艰难的不满，也毫不掩饰对李旦能在这乱世中开创如此基业的钦佩。
“不瞒大当家，”郑芝龙适时地慨叹道，“晚辈常觉，大丈夫立于世，若不能如大当家这般，率性而为，纵横七海，掌握自身命运，便是读再多圣贤书，挣下万贯家财，又有何趣味？终不过是案板上的鱼肉，笼中之鸟雀罢了！”
这番话，半真半假，既是他内心深处野心的流露，也是为了迎合李旦的心态而刻意为之。他观察到，当他说到“掌握自身命运”时，李旦捻动玉胆的手指微微停顿了一下。
会见持续了近一个时辰，李旦最后只是淡淡地说了一句：“年轻人，有点意思。先在平户住下，熟悉熟悉环境吧。”便端茶送客。
虽然没有立刻得到重用，但郑芝龙知道，自己已经成功地在李旦心中留下了深刻的印象。他的第一步，走得还算稳健。
接下来的几个月，郑芝龙便在平户住了下来。
他并未急于求成，而是凭借着翁翌皇的关系和自身的手段，低调而迅速地融入这个复杂的环境。
他出手阔绰，善于交际，无论是集团里的中层头目，还是底层的亡命之徒，他都能与之把酒言欢，称兄道弟。
他精通算术，偶尔帮人处理些账目纠纷，显得公正妥帖；他熟悉船务，对船只维护、货物配载能提出中肯建议；他甚至还在一次小规模的港口冲突中，展现出了不俗的身手和冷静的判断力。
在郑芝龙的聪慧和不懈努力下，很快取得李旦信任的机会就再一次来临。
泰昌三年（1623年）3月，李旦集团一支前往暹罗贸易的船队，在归途遭遇风暴，损失了一艘满载货物的船只，负责押运的小头目也葬身鱼腹。
船队带回的利润远低于预期，这引起了李旦的不满。
在总结此次航行的会议上，几位相关头目互相推诿责任，吵得不可开交。
郑芝龙当时作为翁翌皇的随从也在场。在众人争吵不休时，他仔细观察了李旦越来越阴沉的脸色，心知这是一个机会。他悄悄向翁翌皇使了个眼色，在得到默许后，上前一步，朗声说道：“大当家，诸位叔伯，晚辈冒昧，可否容我一言？”
众人的目光瞬间集中到这个平日里不显山不露水的年轻人身上。李旦看了他一眼，淡淡道：“讲。”
郑芝龙不慌不忙，走到悬挂的海图前，指着船队航行路线说道：“此次船队遇险，天灾固然是主因。但晚辈仔细研究了航路和当时的季风记录，发现船队选择的路线，为了追求速度，过于靠近风暴频发的区域。其实，若当时能稍偏西行，虽多花数日，却可借苏禄海北部相对平稳的水域规避大部分风险。而且，”他话锋一转，“据晚辈所知，暹罗那边的收购价，今年因荷兰人大量囤积，其实比往年低了半成，但我们出发前得到的信息并未及时更新，这也导致了预期利润的偏差。”
他这番话，既有技术分析，又点出了情报失误的问题，直指要害，且有理有据，让之前推诿责任的几个头目一时语塞。
李旦深深地看了郑芝龙一眼，脸上看不出喜怒：“依你之见，该如何避免？”
郑芝龙拱手道：“晚辈浅见。其一，往后派遣重要船队，当设立专门的观风使，负责收集分析航路天气、海流信息，供首领决策。其二，应在暹罗、巴达维亚、澳门等关键地点设立固定的情报点，不仅收集物价，也要关注当地政局、夷人动向，及时传递消息。信息，有时比刀剑更值钱。”
“设立情报点？说得轻巧，那要花费多少银钱人手？”一个负责财政的头目皱眉道。
郑芝龙从容应对：“初始投入固然需要，但若能避免一次如这次的损失，便足以维持数年之需。且准确的情报，更能让我们在贸易中占据主动，获利倍增。长远来看，利大于弊。”
李旦沉默了片刻，忽然问道：“郑芝龙，若让你去澳门筹建一个这样的情报点，你可能办好？”
郑芝龙心中一震，知道这是极大的信任，也是极大的考验。他强压激动，沉稳答道：“蒙大当家信重，芝龙必竭尽全力，不负所托！澳门情况复杂，葡夷、官府、各路商帮盘根错节，正需精细运作。晚辈在澳门有些旧关系，或可一试。”
李旦终于点了点头，脸上露出一丝极淡的笑意：“好，有志气。此事容后再议。你，很好。”
经过此事，郑芝龙在李旦集团中的地位显着提升。他不再仅仅是被翁翌皇庇护的晚辈，而是开始进入核心层的视野，被委派参与一些更重要的贸易谈判和船队调度工作。